La Macédoine est entrée dans le concours en 1998. Elle n'a jamais réussi a se hisser dans les 10 premiers dans aucun des 7 concours auxquels elle a participé. En revanche, grâce au soutien des pays de l'ex-Yougoslavie, elle a réussi à passer l'obstacle des demi-finales en 2004, 2005, 2006 et 2007. Avec la réforme du système de vote en 2008, la Macédoine, à nouveau classée 10ème en demi-finale grâce aux votes des voisins, ne se qualifie pas pour la finale, une première !!

Elena Risteka en 2006 a offert à la Macédoine son meilleur résultat avec la 12ème place. On retiendra essentiellement de la Macédoine la veste prisunic de Martin Vucic (2005) où les terribles fausses notes du groupe XXL (2000).