La Lettonie a réussi une belle entrée dans le concours en 2000 avec une 3ème place du groupe Brainstorm dans une composition en anglais très pop-music. Mais le meilleur est venu deux ans plus tard en 2002 avec la victoire de Marie N. et de son "I wanna" qui, grâce à une chorégraphie marquante et une chanson à la "Lou Bega" permet à Riga d'être le théâtre du concours 2003. A domicile, la Lettonie réalise cependant un piètre classement avec une maigre 24ème place. Les Lettons choisissent alors d'abandonner l'anglais et de tenter leur chance en letton. Le résultat est pire puisque la Lettonie obtient son plus mauvais résultat lors de cette seule prestation dans sa langue nationale. Retour à l'anglais en 2005 avec une ballade, "The war is not over" qui se classe brillamment à la 5ème place. En 2006, le groupe Cosmos, des sortes de "Pow Wow" lettons, n'a pas connu la même réussite. En 2007, la Lettonie opte étrangement pour l'italien. Le groupe Bonaparti.LV passe l'obstacle de la demi-finale mais échoue en finale. Le groupe de ténors perd plus de 100 points entre la demi-finale et la finale !!! Il est vengé l'année suivante par les Pirates of the Sea qui font encore mieux en décrochant la 11ème place avec un bon schlager des familles.