L'Islande a fait son apparition dans le concours en 1986. Les islandais ont participé à 21 concours. Ils n'ont guère brillé, proposant jusqu'en 1998 des titres en islandais qui n'ont pas marqué la mémoire des mélomanes européens. En 1997, l'Islande se fait remarquer par son représentant Paul Oscar, qui lascivement étendu sur un canapé, régale l'assistance d'une chorégraphie très érotique à défaut d'une composition musicale réussie.

En 1999, l'Islande abandonne l'islandais pour l'anglais et réussit son meilleur coup avec Selma et son "All out of Luck". Selma a fait battre très fort le coeur des 280 000 islandais ; à Jérusalem elle talonnait encore la future gagnante suédoise à 2 votes de la fin, avec seulement 2 petits points de retard. Selma échoue à la deuxième place.

En 2005, l'Islande prépare, le retour de Selma, la renaissance de Selma, la vengeance de Selma, bref, l'Islande croit dur en ses chances avec une chanson up-tempo qui remporte l'adhésion de nombreux fans avant le concours (surtout en Europe du Nord). A défaut d'un retour gagnant, la prestation de Selma passe totalement inaperçue et l'Islande échoue en demi-finale.

En 2006, les Islandais misent à nouveau sur la provocation avec Silvia Night qui, avec une chanson parodique, des paroles provocantes et des attitudes outrancières réussit à faire couler l'encre de quelques tabloïdes mais échoue à nouveau en demi-finale.

En 2007, l'Islande enregistre un troisième revers consécutif en demi-finale avec Eirikur. En revanche, elle passe enfin ce cap des demi-finales l'année suivante en 2008 avec le duo très eurovisuel Euroband qui enchante les dance-floors de Belgrade.