L'Estonie est entrée dans le concours en 1994.  Une première qui se solda par une piètre avant dernière place. Après 1 an de purgatoire, l'Estonie revient en 1996 avec le duo Maarja-Liis Ilus et Ivo Linna dont la jolie ballade se hisse directement dans le cercle fermé des chansons cultes des fans. L'Estonie s'installe alors dans le haut des classements avec notamment la jeune Inès dont la chanson pop de 2000 (Once in a lifetime) permet à l'Estonie d'atteindre la 4ème place. Dans la foulée et contre toute attente, le duo Tanel Padar et Dave Benton offrent la victoire aux estoniens en 2001 avec une prestation à la Tom Jones d'un titre qui ne déchaîne pas l'adhésion des fans mais séduit les publics européens. Tallinn sera donc la première capitale de l'ex-URSS à accueillir le concours en 2002. Sahlene y représentera à nouveau brillamment l'Estonie en décrochant la 3ème place du concours.

Depuis, l'Estonie est retombée dans l'anonymat. Elle a échoué à 5 reprises lors des demi-finales 2004, 2005, 2006, 2007 et 2008. Après 4 entrées en estonien, l'Estonie a opté pour l'anglais à 8 reprises et pour un dialecte local, le voru en 2004. En 2008, elle tente la chanson gag avec Kreisiraadio (en estonien, allemand, serbe) ; cela lui vaut son plus mauvais résultat avec l'avant dernière place d'une des deux demi-finales. L'Estonie occupe la 21ème place de notre TOP 51.