Chypre rejoint le concours en 1981. C'est la partie grecque de l'île qui participe à la fête européenne. Chypre fait une brillante entrée en décrochant la 6ème place. Elle récidive en 1982 avec la 5ème place d'Anna Vissi, la représentante grecque de 1980 et de 2006, qui représente alors son île d'origine. Les résultats de Chypre durant deux décennies sont assez moyens. Chypre présente essentiellement des chansons en grec aux accents assez traditionnels. C'est en optant pour un peu plus de rythme et de modernité que Chypre réalise de meilleures performances, avec Mana Mou en 1984 puis Gimme Gimme en 2002.

En 1999, Chypre croit enfin en la victoire. Les pronostics d'avant concours font de Marlain et de son "Tha 'ne erotas" la grande favorite. Finalement, la Chypriote rate sa performance sur scène et termine à l'avant-dernière place avec seulement 2 points !

La meilleure performance de Chypre est celle de Lisa Andreas qui, en anglais, présente à l'Europe une ballade sobre et envoûtante. Elle permet à Chypre de passer le cap de la demi-finale et lui offre une nouvelle 5ème place en finale. Annette Artani en 2006, ne réussit pas la même performance malgré un parterre athénien acquis à sa cause et prive Chypre de finale. En 2007, Chypre opte pour le français avec la troisième participation au concours d'Evridiki....sans succès. En 2008, Chypre rate la finale pour la 3ème année consécutive...

Chypre se distingue essentiellement dans le concours au travers de sa relation avec la Grèce. Les 2 pays ont eu l'occasion de voter l'un pour l'autre une vingtaine de fois. Chypre a donné 12 points à la Grèce à 17 reprises sur les 22 ! Sur les 5 autres concours Chypre a tout de même gratifié les grecs de 10 points (2 fois), 8 points (1 fois) ou 6 points (2 fois). La Grèce rend la pareille à Chypre en lui attribuant 12 points à 14 reprises sur 21. Les grecs ont aussi donné à Chypre 10 points (2 fois), 8 points (2 fois), 7 points (1 fois), et 6 points (1 fois). Mais en 1983, le jury grec n'a donné aucun point à Chypre ! Aurait-on frisé l'incident diplomatique ?